Строение, физические, химические свойства. Углеводы

Глюкомза (от др.-греч. глхкэт сладкий) (C 6 H 12 O 6), или виноградный сахар, или декстроза, встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является моносахаридом и шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые, например, в пищеварительном тракте быстро расщепляются на глюкозу и фруктозу.

Глюкоза относится к группе гексоз, может существовать в виде б-глюкозы или в-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у б-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у в-глюкозы -- над плоскостью.

Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы - одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза - многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращенная формула

Химические свойства и строение глюкозы

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы. В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические б- и в-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В б-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в в-глюкозе - в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза - это б- форма. В растворе более устойчива в-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза - структурные межклассовые изомеры)

Химические свойства глюкозы:

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Глюкоза - многоатомный спирт.

Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)

• 2. Глюкоза - альдегид.
• а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag

глюконовая кислота

б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

глюконовая кислота

в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH

• 3. Брожение
• а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)

С 6 H 12 O 6 > 2СH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

этиловый спирт

б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH

молочная кислота

Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества - C 6 H 12 O 6 .

Строение

Вещество глюкоза в химии - это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов - дисахаридов и полисахаридов.

Вещество включает функциональные группы :

• одну карбонильную (-С=О);
• пять гидроксильных (-ОН).

Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).

Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы - O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH или CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.

Получение

Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза - конечный продукт фотосинтеза:

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.

В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6 .

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы - глюкоза.

Рис. 2. Схема получения глюкозы.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора - Ca(OH) 2:

6H-CH=O → C 6 H 12 O 6 .

В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза - это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях - аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.

Рис. 3. Схема брожения глюкозы.

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.

Что мы узнали?

Глюкоза - моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания - кефир, сыр, алкоголь.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 262.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Глюкоза (С 6 Н 12 О 6) - представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде.

Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Получение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов - крахмала и целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5) x + H 2 O (H +) → xC 6 H 12 O 6 .

Химические свойства глюкозы

Для глюкозы характерны следующие химические свойства:

1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓ (1);

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH +Cu 2 O + H 2 O (2).

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт - сорбит

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O +2[H] → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH.

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН 3 . В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы

— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп -ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу -О-СО-СН 3 .

3) Брожение:

— молочнокислое брожение

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH.

— маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 .

Применение глюкозы

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

INFO STADIYA - это площадка, на которой студент сможет найти ответ на любой вопрос, а так же получить консультацию, касательно написания студенческих работ. Здесь, вы можете заказать диплом, курсовую, реферат, отчет по практике, документы для приложений, задачи, и многие другие виды ученических заданий. В нашей компании работает большое количество квалифицированных авторов. Ознакомиться ценами на услуги, можно на соответствующей странице.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n- бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы - одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении - двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a-гликозан и левоглюкозан (b-глюкозан).

Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.

Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов - C n (H 2 O) m . Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H 2 O) то есть HCHO или C 2 (H 2 O) 2 то есть CH 3 COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Химические свойства